1) Ich schicke meine besten Texte mit (zum Beispiel die, für die ich preise bekommen habe) und achte da nicht aufs Datum. Ich habe vor allem 2010 viele tolle Geschichten gemacht, dementsprechend habe ich viele Textproben aus 2010 in Bewerbungen.
2) Klar. Ich habe drei Texte, die ich immer mitschicke (siehe oben). Und den Rest der Proben passe ich an die Zeitung bzw. Stelle an: Lokalstelle mehr Lokaltexte, Sportstelle Sporttexte. Lokaljournalismus ist aber Lokaljournalismus, Region ist nicht wichtig. Die Süddeutschen würden es komisch finden, wenn du in einer norddeutschen Zeitung über Brezeln schreibst

Wichtig ist ja, dass man sich auf die Region einlässt und für die Region schreibt.
4) Ich mache das hin und wieder, wenn es gut passt. Allerdings habe ich noch nie mehr als ein Interview mitgeschickt. Bei Volobewerbungen ist das aber vielleicht ganz gut, so zeigst du Vielseitigkeit was die Textgattungen angeht.